「假如婚姻是情侶夢寐以求的長期合約，約會就是最不穩定的苦差，好比無償實習。」「愛的死去活來：約會的發明史」（Labor of Love: The Invention of Dating）爬梳男女交往在美國的興起流變，作者 Moira Weigel 形容約會既是苦差，又是社會經濟產物，而消費社會愈發展成熟，約會就愈辛苦。在約會的遊戲中，不論男女，似乎都沒有贏家。
約會有過很多面貌，一開始卻毫不浪漫，甚至被視為「疑似賣淫」。20 世紀初，大批女性從鄉村遷入城鎮做女工，不是與親友擠在廉租屋，就是搬入門禁森嚴的工廠女性宿舍。宵禁、男人免進、缺乏家居私隱，令女工難以結識異性，唯有去公園、酒吧、舞廳、餐廳、廣場甚至街頭「放風」，期望識個好人家，嫁入上流（dating up）。不過，黑人女性僅限做家庭幫傭，被排拒在潮流之外。
Dating 一詞最早見刊於 1896 年，源自當時女性的日程簿，「男人填滿了我的日程」，而且要用「複式記帳」，反映街頭絕對不乏荷爾蒙。由於當時女性工資普遍較低，男人會主動提出請女人食飯飲酒，「前衛」做法卻惹來執法機關的狐疑，懷疑女性假約會真賣淫，當局更曾放蛇拉人；而真心約會的女性則叫「善心女」（Charity girl；或有貶稱 Charity cunt）。
新式兩性交往，就算未至於驚世駭俗，已令舊派人士相當不安，逆潮流的復古方式應運而生，例如新式旅館「Trowmart Inn」仿 19 世紀中產階級習俗「Calling」，不設宵禁，歡迎男性上訪，鼓勵女性閨中接待追求。根據舊俗，女性 16 歲左右，家族會邀請青年男性上門交流，女性其後亦可發出邀請。
但新風氣浩浩蕩蕩，不可逆轉，「富人模仿窮人，中產模仿富人」，化妝本來屬於演員和妓女的「專業」，女性擺脫了「留家待 Call」的規條，也出街爭妍鬥麗一番。夜店舞廳突然流行，化妝變成基本禮儀。
年輕世代尤其首當其衝。1920、1930 年代，性與酒精大舉進駐美國校園，青年忙著嘔吐與接吻，加上汽車普及，私隱空間大增，年輕一代不再一心求嫁，約會也變成同儕之間的競技，「學生互相評價各自社會地位：你愈高等，約會愈多；約會愈多，人愈高等。」直至美國加入二戰，男人稀缺，女性才有意欲抓緊異性，轉而追求穩定。
美國戰後經濟向好（羅斯福任期後段，失業率一度低至 1.9%，戰後重上 5%），物質富裕，約會花款繁多，消費社會為刺激消費，鼓勵男女瘋狂購物，包括擇偶方面，也應多作嘗試，「不要太早定性」。後來就有狂放的嬉皮文化。
Moira Weigel 認為，籠統而言，約會文化對應社會經濟的變化：戰後 50 年代是經濟及愛情的蜜月期；60 年代嬉皮「隨性」文化流行，約會並無消失，只是在自由市場下失序；80 年代浪漫「專門化」及「市場化」，愈趨講究條件，於是大量配對方式出現，包括現時如 Tinder 的網絡交友程式，雙方自我標碼，物化成浪漫市場的商品。
約會又麻煩又物化又浪費又無保障，放棄追求異性，專心做個草食男或魚乾女，會否更加快樂？Moira Weigel 雖然寫到約會煩之又煩，她自己卻在寫書期間結婚。原因簡單：她「戀愛」了。約會從來是戀愛的副產品，心甘情願的枷鎖。
