笑話要令人發笑，才算得上笑話。偏偏幽默這種概念難以捉摸，甚至同一件事，有些人對覺得好笑，有些人則覺得冒犯。人講笑話已是一門學問，假如讓機械人設計笑話，又否能掌握「笑點」？
美國俄勒岡州立大學有一位棟篤笑藝人，在棟篤笑表演中告訴觀眾自己如何失意：「我參加過很多試鏡，但很難得到機會。他們總覺得我太機械化。」這位木無表情的棟篤笑藝人，隨即引起一陣笑聲。它是該校機械、工業及製造工程學院助理教授 Naomi Fitter 的機械人 Jon the Robot，目前正在透過 AI 學習甚麼笑話好笑，甚麼笑話無聊。
Jon 啟動時，會依次講出預定的笑話。雖然笑話內容重複又重複，但正在學習回應觀眾的 Jon，反應已比最初表演時更人性化。現時，Jon 會按照觀眾笑聲的長短調整說話時間；如果某個笑話能引起一陣大笑，也會因應表演空間裡的噪音水平，在笑話中附加不同反應。
講笑話，先要學習笑話，AI 亦然。研究人員提供大量頗具玩味、語帶雙關和深意的文本等，讓 AI 按照人類提供的清單學習。雖說幽默感難以捉摸，但 AI 還是可以用無情的方式 —— 演算法，嘗試拆解人類幽默的細節，憑藉收集得來的大量數據，搜尋箇中模式或特徵。這個過程也類同於 AI 學習分辨照片中事物的方式。
喜劇專家 Joe Toplyn 創造的笑話創作算法 Witscript，則通過學習電視晚間娛樂節目的笑話數據，檢測文本中的關鍵字，再創造相關笑話。Witscript 的與眾不同之處，在於可以根據用家的說話，即場生成前文後理語境相關的笑話，不會突兀。如此一來，Witscript 就能應用於聊天機械人或語音助理，讓它們以幽默方式作出回應。Toplyn 認為，機械人講笑話要更具人性，讓受眾不那麼孤獨。
不過，靠人類提供內容予 AI 學習笑話，也引起一些爭議 —— 笑話是否有公式，抑或機械終究無法掌握制各種笑話的細微差別？都柏林大學副教授 Tony Veale 在著作 Your Wit Is My Command 提到，人類在聽或講笑話時，心裡有大量文化背景及語言微妙差別作支持。而 AI 得到的只是經人類挑選的信息，這意味著如果我們要 AI 講笑話，就必須清楚我們想教給它哪種類型的幽默。英國 AI 公司 DeepMind 研究科學家 Piotr Mirowski 便斷言：「我認為不可能有一齣純粹基於 AI 的喜劇，因為喜劇需要理解另一個人的情緒或背景。我們只能自己帶它進入人類的生活。」
無論如何，也不能小覷 AI 的本事，起碼在估計不同人對笑話類型的喜好上，AI 可能比人優秀。一項 2019 年研究顯示，在同一份笑話清單中，AI 比參與研究的親友伴侶，更能準確判決對方最喜歡甚麼笑話。問題或許在於觀念 —— 其他研究發現，人們認為撰寫新聞、創作歌曲、駕駛貨車以及展示幽默，這些任務屬於人類而非 AI；機械人應負責對人類而言骯髒、危險或枯燥的工作。這種觀念可能令人堅信，幽默始終屬於人類自己。
