除了「不愛江山愛美人」選擇退位、受封溫莎公爵外，人們對愛德華八世另一個印象，恐怕是其對納粹的同情態度。溫莎公爵夫婦在大戰前及戰時，與納粹德國的關係耐人尋味，傳統觀點認為，溫莎公爵只是希望避免另一場世界大戰，卻無意中成為納粹侵略計劃中的棋子。將於 3 月 27 日在英國播出、基於英國歷史學家 Andrew Lownie 著作 Traitor King 的紀錄片 Edward VIII: Britain’s Traitor King，卻提出其他看法。
1936 年愛德華八世退位，翌年成為溫莎公爵，與情人辛普森夫人共偕連理。同年，公爵夫婦非官方訪問德國，並與希特拉會面，引起諸多爭議，愛德華此後面臨大量同情納粹的指控。學者如王室歷史學家 Carolyn Harris 認為，愛德華始終出於和平動機，及考慮到妻子的地位，才選擇出訪德國。她指：「沒有退位君主代表在位君主，擔任積極公共角色的先例，而溫莎公爵對流放的平靜生活感到沮喪。」而且他渴望為自己塑造一個新角色，確保妻子即使沒有殿下頭銜，也獲視為王室正式成員。「他對德國十分熟悉，在那裡有很多親戚。他似乎已為自己設計了一個英德之間的外交調解角色。」
不過，負責為愛德華出訪穿針引線的人身份非常可疑。1937 年 6 月，正是法裔美國富豪 Charles Bedaux 將名下城堡借予溫莎公爵夫婦舉行婚禮。同年，在德國有大量商業利益的 Bedaux 便為愛德華籌備了出訪納粹德國之旅。公爵夫婦曾在柏林會見高級納粹分子，參觀了當時並未知道是集中營的地方，並與希特拉一同喝茶。此行愛德華還僱用了一名同時與納粹及英國情報部門有聯繫的間諜為隨行人員。Lownie 向英國「每日電訊報」（The Telegraph）表示，愛德華曾寫一封德文信予希特拉，感謝他接待自己和妻子，又形容信中顯示了愛德華同情法西斯事業的態度。
Lownie 表示，溫莎公爵不清楚自己在做甚麼的說法「牽強」，且這位前國王早知 Bedaux 是德國線人。其中，溫莎公爵在 1940 年居於巴黎期間，以軍方銜頭視察法國第一軍團，並撰寫四份報告，詳細說明軍隊領導能力不足、士氣低落等問題。有指愛德華有意或無意間，把這些信息傳遞給一名納粹同情者，後者便洩露了法國防線弱點的詳細信息。從駐海牙大使處截獲的德國外交電報顯示，愛德華確實提供信息予納粹線人、好友 Charles Bedaux。白金漢大學現代史教授 Jane Ridley 也同意：「溫莎公爵明白，若他大談法國戰爭防禦不足，消息會傳到德國。」
戰爭爆發後，溫莎公爵尚有其他可疑紀錄。同樣在 1940 年，當時波蘭已淪陷，歐洲處於「假戰」階段，溫莎公爵卻會見報業大亨比弗布魯克勳爵（Lord Beaverbrook），討論英國應該如何向希特拉提出和平建議。比弗布魯克提議，由商人資助居於法國的公爵返英，並解決這場令國家陷入難題的爭論。據在場人士指，愛德華當時拒絕提議，理由是假如返英，自己將要承擔英國稅務。及至 6 月 23 日，愛德華人已在西班牙馬德里，準備前往葡萄牙里斯本；公爵夫婦逃離法國前往西班牙時，他們通過西班牙的使者多次與德國人通信，卻沒有向英國報告。
二人在西班牙及葡萄牙期間，德軍持續入侵其他國家，但愛德華仍繼續與德國特工及納粹同情者來往。葡萄牙國家檔案館的秘密警察報告，詳細披露了他與西班牙佛朗哥一派代表的訪問紀錄，以及他與向納粹報告的銀行家 Ricardo do Espirito Santo Silva 的交往。其中一份從德國駐里斯本大使截獲的外交電報中，愛德華告訴西班牙特工：「持續的猛烈轟炸，將使英國為和平做好準備。」他還在該電報稱，如果他繼續在王位上，就能與德國和平相處，自己遭人排拒，是有人防止他喚起「英國的和平之友」（English friends of peace）。
因溫莎公爵留在西班牙有可能遭納粹德國利用，邱吉爾要求愛德華返回英國，甚至以軍事法庭作威脅。最終邱吉爾任命溫莎公爵為巴哈馬總督，以期將他逐出歐洲，趕到加勒比地區。夫婦二人抵達巴哈馬一週後，愛德華便向 Silva 發送了一封加密電報，表明他希望回到歐洲，要求有任何可取行動時盡快告知。Lownie 認為，根據 1940 年的背叛法案，溫莎公爵戰時與外國特工交流可遭起訴。他又認為，愛德華打算返歐，與德國策劃讓其重祚，成為傀儡英國國家元首的的威利行動（Operation Willie）有關。傳統觀點認為，愛德華對威利行動毫不知情，不過 Lownie 強調：「書中論點有大量證據…… 溫莎夫婦並非天真愚蠢，而是積極參與德國的陰謀。」
