蒙娜麗莎可能擁有世上最魅惑人心的微笑，張愛玲曾如此猜測微笑背後：「一個女人驀地想到戀人的任何一個小動作，使他顯得異常稚氣，可愛又可憐，突然充滿了寬容，無限制地生長到自身之外去，蔭庇了他的過去與將來，眼睛裡就許有這樣蒼茫的微笑。」
才女所論不無道理，但這個「蒼茫的微笑」，很有可能是畫家自己的投射，是他想到了自己的戀人。藝術史學家 Silvano Vinceti 推測，蒙娜麗莎畫中的模特兒不是佛羅倫斯商人的妻子 Lisa Gherardini，而是達文西的同性情人，一個名叫 Gian Giacomo Caprotti，花名 Salai 的學徒。
Vinceti 率領名叫國家文化遺產委員會（the National Committee of Cultural Heritage）的研究隊伍，不但利用紅外線檢測這幅名畫，還挖掘佛羅倫斯一家舊教堂的地底，希望能找到 Lisa 的骸骨。他的研究認為，蒙娜麗莎的微笑，與達文西以 Salai 為模特兒的作品如出一轍，Salai 很有可能是達文西的情人，因為達文西根據他畫過一幅色情作品。
Vinceti 稱，蒙娜麗沙看上去是雌雄莫辨的，因為這幅畫用了兩個模特兒，一個當然是委託人的妻子 Lisa，另一個就是他的學徒 Salai，尤其是鼻子、前額和微笑，看得出是根據 Salai 所繪。
Salai 剛來到達文西家中約十歲，此後 20 年一直為達文西擔任助手。Salai 的意思是小魔鬼。
Vinceti 此說立即遭到反駁，牛津大學三一學院藝術史榮譽教授 Martin Kemp 斥之為一派胡言，一知半解的狂想。Kemp 教授稱，無人知道 Salai 到底長甚麼模樣，根本不可能將 Salai 的容貌與 Lisa 合為一體。
