美朝會談未舉行已經峰迴路轉，杜林普一度宣佈取消會談，如今又如期 6 月 12 日在新加坡舉行，白宮更宣佈，將於新加坡的南部度假島聖淘沙（Sentosa）的嘉佩樂酒店（Capella Hotel）舉行會談。要籌備如此重大的首腦峰會，事前準備功夫其實絕不兒戲。有資深外交官分享經驗指，由膳食安排、交換的禮物、會議廳出入口的數目、到行多少步才合照等細節，全部都是幕後的外交角力，加上杜林普和金正恩同樣有「不按常理出牌」的傾向，大大增加外交人員幕後協商的難度。
不難想像，這場舉世矚目的首腦會談，優先考慮的肯定是保安問題。新加坡政府將負責公眾場合及路面的保安，但杜林普與金正恩的個人安全，將會由美朝兩國自行負責。
美國總統外訪通常都有特勤局人員陪同，還有防彈房車和直升機等；金正恩外訪經驗相對較淺，新加坡將會是他上台以來，外訪最遠的地方，或者到時會重現 12 名保鑣慢跑護送金正恩座駕的奇景。
至於會談由誰來支付各項開支，牽涉到誰主持會議的問題，而誰來支付金正恩的酒店費用，就是焦點之一。過去北韓官員外訪，便曾經施壓要東道國支付酒店開支，例如早前南韓平昌冬奧期間，南韓政府便要為北韓代表團支付 225,000 美元的酒店、膳食和交通費用，受惠者包括金正恩妹妹金與正。
「華盛頓郵報」上星期五就報道，白宮副幕僚長哈金（Joe Hagin）與朝鮮國務委員會部長金昌善率領的代表團，就誰來支付金正恩與隨團成員酒店費用討價還價。新加坡國防部長黃永宏較早前則表示，新加坡政府願意支付部分費用，但沒有交代具體數字。
相對杜林普在外交場合率性的作風，曾與北韓官員會面的外交官無不表示，北韓異常著重細節安排能否反映元首地位，例如金正恩究竟坐在哪個方位等。
一名曾與北韓官員會面的日本外交官表示，通常最高元首會獲安排最後進場，而且坐在離大門最遠的位置。對於今次會談的入場安排，兩全其美的辦法，可能是選一間有兩個入口的會議廳，杜林普和金正恩便能夠同時進場，平起平坐，不用爭先恐後。
另外，杜林普與金正恩要走多少步才停低合照，合照背景會不會展示兩國國旗，同樣會是商討的細節。前日本外務事務次官藪中三十二（Mitoji Yabunaka）指出，由於美朝兩國沒有正式邦交，展示北韓國旗與否，就涉及到杜林普「是否正式承認北韓為一個國家」的問題。
2000 年陪同時任美國國務卿 Madeleine Albright 到訪平壤的前外交官 Wendy R. Sherman 則認為，會談選址新加坡本身，已經令杜林普佔了上風。
隨同 Albright 與金正日會面的前外交官 Thomas Hubbard 分享指，當時北韓官員「無法承諾確實的時地，在 Albright 抵達平壤前，還未得知與金正日會面的時間和地點。」
Albright 其後更被安排坐在金正日身旁，觀賞歌頌金正日的表演，結果令 Albright 淪為任由北韓擺佈的棋子，會面被北韓當局騎劫為自己的政治宣傳。他相信，今次杜林普選擇在新加坡舉行會談，將可以避免重蹈覆轍。
前日本外交官原田武夫（Takeo Harada）則提醒：「美國外交人員必須小心，即使北韓在籌備工作上表現友善，但你永遠不知道在杜林普和金正恩會面前一刻，北韓方面可能有甚麼舉動。」
