在 16 世紀，「tomboy」一詞專指活潑好動而且粗魯無禮的男童。如今，我們不會將之與真正的「boy」聯想，而只能想到造型男性化的女性：那個不喜歡芭比也不喜歡穿裙的她，一個令所有傳統性別定型都為之失效的她。縱然有人會冒犯地使用 tomboy 一詞，但無礙於它所象徵的自由和叛逆精神。然而，這個脫離束縛而嚮往改變的詞語，正正誕生於圍困思想的種族歧視之中。
初期：tomboy 作為確保白人優越的工具
19 世紀末至 20 世紀初，tomboy 打扮已蔚為風行，與當時的第一波女性主義和女性選舉權運動不約而同地三軌併行，但彼時這種潮流只限於在中上流階層的白人女性之間膨脹；這現象並非無歷史可循。
其實早在 80 年代中至末期，所謂「tomboyism」已在美國盛行。據 Tomboys: A Literary and Cultural History 一書指，當時 tomboy 並無抵抗性別定型、鼓勵探索性別角色可能性的意味。在 1840 至 50 年代，英國廢除奴隸制後，社會精英關注到白人女性因為過緊的衣裝和缺乏運動而致的健康問題。在廢除奴隸制和移民逐漸抵境的情況下，白人族群開始害怕自己會成為少數，因此提倡白人女性建立更活躍、戶外的生活模式。這種 tomboy 的生活模式成為了抑鬱症的解藥，更好讓年輕的白人女性為未來婚姻和生育做好生理及心理準備，確保白種人不會絕種。
在接下來的年頭，tomboy 進入了流行文化，在某些情況下更是重申了白人優越的想法。該書中援引 1859 年出版的小說 The Hidden Hand 的主角 Capitola 為例子。Capitola 剪短了自己的頭髮並裝扮成男孩，為的是擺脫窮困生活。在生活得到改善以後，她仍然苛刻地對待周遭的黑人，展示了 tomboyism 作為一種以黑人作為代價而有利於白人的生活模式。
由是觀之，雖然 tomboy 與第一波女性主義同時興起，但比起從傳統性別角色觀念中解放女性，初期的 tomboy 只是一種鞏固未來白人母親的力量，以確保白人後代得以繁衍的方法。
中期：tomboy 與女性性傾向的糾纏
精神分析學家 Dianne Elise 於 1999 年發表論文，指出女同性戀者較女異性戀者更大機會曾在青春時期出現 tomboy 特徵。
Elise 的理論提出，異性戀女性即使曾作出 tomboy 行徑或打扮，這個階段始終會隨青春期完結而停止，因為她們會被性別角色化（sexualized）並且承繼符合性別定位的期望（gender-conforming expectations）。文中同時指出，無論性別傾向為何，這些期望皆有可能破壞該些女性的自尊；而對於作為女同性戀者的 tomboy ，這種身分則變成一種自我尊重。Elise 的闡述——女異性戀者於成長後會摒棄青春期因性別模糊所產生的 tomboy 形象——點出了 tomboy 和性取向沒有必然關係。1976 年由 Judie Foster 主演的 Freaky Friday 更是確立了這種思潮：戲中的 Annabel Andrews 喜歡上了鄰家男孩 Boris，而她本身是一名不修邊幅、酷愛運動的年輕女孩，造型和性格都非常「男孩子氣」。
後期至今：tomboy 作為打破性別定型的方式
進入 70 年代， tomboy 的形象幾乎得到了完全解放，不少公司更以其為宣傳手段。當時有衛生棉廣告展示了一個穿著登山鞋和卡其布短褲正在爬山的女孩，向廣大的女士保證，即使月經到訪，她們仍然可以做「男士能做的事」。
一張 1981 年的 LEGO 廣告海報中，一個小女孩梳著辮子，穿著寬鬆的牛仔褲，男性款式的球鞋，捧著一件 LEGO 堆砌的作品，配有 “What it is is beautiful” 字樣，表達女孩子不一定要玩芭比，玩 LEGO 也可以同樣漂亮的信息。
時至今日，如果我們所追求的是一個沒有性別定型的世界，我們應該希望 tomboy 一詞逐漸變得毫無意義；人們不再將行為舉止、衣著打扮分成女性化或男性化，也沒有所謂「boy」不「boy」的區分了。
