蘇聯與古巴曾為共產盟友，意識形態上有所聯繫。如今因為實用主義及反美外交，俄羅斯與古巴再度站在同一陣線。只是隨著俄國在古巴重新建立影響力，即使有分析員指，莫斯科這次無意資助夏灣拿，仍讓人憂慮冷戰會否捲土重來。
剛過去的 5 月 1 日，古巴共產黨第一書記勞爾．卡斯特羅（Raul Castro）在勞動節巡遊中，獲頒俄羅斯聯邦共產黨的最高殊榮 —— 列寧勳章。這位古巴前總統表示，這個榮譽說明了「兩國之間的歷史關係，經歷過不同的場面之後，在今天得以加強及更新」。
俄羅斯與古巴交好，並非甚麼新事。只是當美國指控古巴向委內瑞拉總統馬杜羅提供軍事援助，俄古「友誼」便因共同反對華府對古巴的制裁而得到鞏固。非牟利組織 Cuba Study Group 行政主管 Ric Herrero 直指：「制裁令美國在古巴被隔離，並為中國及俄國打開更多大門。」
相比中國，俄國在這方面更加佔優。由於 30 年間與蘇聯建立的同盟關係，在古巴從名字、建築物、汽車、家庭電器、公園、學校甚至武器， 幾乎都似是在紀念蘇聯。不少老一輩的古巴人至今仍然念著蘇聯時代的「舊情」。
82 歲的 Luis Corredera Rodriguez 表示：「在古巴，我們總是對俄國有著美好回憶。他們支持我們所有事。」59 的 Julio Garcia 亦說，雖然俄人變了，但「他們是一輩子的朋友」，更認為古巴人實際上比俄人更像俄人，因為「他們不是蘇維埃了，就像所有人一樣都是資本主義者」。
然而，這段關係當中還有一個「第三者」。智庫「戰略與國際研究中心」美洲項目高級助理 Scott B. MacDonald 形容：「幾乎就像是美國、古巴和俄羅斯之間的三角戀。這一段昔日的關係，藏著很多感情。」他還說，過去兩年，古巴已經陷進「一場新冷戰」。
「在蘇聯末期，每年大約花費 40 億美元來支撐古巴經濟。」不過，MacDonald 強調如今形態已經不一樣。現時，俄羅斯只是古巴的第三大貿易伙伴，僅次於歐盟及中國。他坦言：「俄國樂於加強這層友好關係，但她是否想要每年耗資 40 億美元，好讓古巴在經濟上得到活力？」
不過，在歐盟成員國的駐古巴大使每月會面上，獲邀出席的俄國駐古巴大使 Andrei Guskov 提及俄古兩國的合作，並表示有意將之加強。他還說，去年雙方達成 3.5 億美元貿易協議後，俄方的投資將令古巴能源產量增加 20%，亦能更新國家航空公司的 14 架客機。
除此之外，俄羅斯同意貸款 4,200 萬美元，讓古巴推行軍事現代化，另借出 10 億美元以翻新鐵路，並就民用核能和網絡安全達成協議。Herrero 認為，「這是俄國為破壞美國穩定而作的一部分努力」，而非像冷戰時期那樣，在距離美國海岸 90 英里遠的地方形成一個蘇聯衛星。
縱然俄羅斯科學院拉丁美洲研究院副主任 Nikolai Kalashnikov 指出，現時俄古兩國的友誼「建立於實用之上，不如蘇聯時代般擁有意識形態曾面。」但古巴仍對俄國有所牽掛，部分因為擔心失去來自委國的石油援助，以及對現金有所需求。
古巴國際政策研究中心副主任 Santiago Perez 相信，「古巴需要出口，而俄羅斯是個價值 1.43 億美元的市場」，所以即便兩國再也沒有共同的意識形態，卻仍擁有「共同利益」。「對我們古巴來說，當下與俄國的關係是很重要，而我相信對他們（俄人）來說，也是如此。」
